helicale_polymere

Helikale Polymere

Beispiele für helikale Objekte (äußerst) unterschiedlicher Größe. Von links nach rechts: Octahelicen, DNA, Schlingpflanze,[1] Doppelhelix-Nebel.[2]. Bildkomposition: Dr. Stefan Immel (TU Darmstadt)
Beispiele für helikale Objekte (äußerst) unterschiedlicher Größe. Von links nach rechts: Octahelicen, DNA, Schlingpflanze,[1] Doppelhelix-Nebel.[2]. Bildkomposition: Dr. Stefan Immel (TU Darmstadt)

Einführung

Eine Kurve, die sich mit konstanter Steigung um den Mantel eines Zylinders windet, wird als (zylindrische) Helix bezeichnet. Ihre Bildung kann man sich als eine Überlagerung einer Translations- mit einer Rotationsbewegung vorstellen, wobei bei gleichbleibendem Rotationssinn ein Wechsel der Translationsrichtung (Umkehr des Propagationsvektors) zur Bildung zweier Helices führt, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Es entstehen so linksgängige (M-konfigurierte) und rechtsgängige (P-konfigurierte) Schrauben, die nicht zur Deckung gebracht werden können. Solche helikale Objekte sind auf allen Längenskalen ubiquitär siehe Abbildung).

Auf molekularer Ebene dienen helikale Strukturen der Strukturbildung, der Organisation der Informationsweitergabe in lebenden Systemen (doppelt-helikale Nukleinsäuren, RNA, DNA) sowie der Präsentation und räumlichen Orientierung von funktionellen Gruppen zur Realisierung komplexer chemischer Vorgänge in Organismen (etwa realisiert durch enzymatisch aktive Proteine).

Es war gerade dieser letzte Punkt, der in uns 1997 den Entschluss reifen ließ, Systeme zu entwerfen, die Aufgaben dieser Art (genauer: katalytische asymmetrische Synthese) ohne Beteiligung von Biomakromolekülen übernehmen können.[3]

Neben der Idee helikal-chirale Polymere als Liganden für die asymmetrische Übergangsmetallkatalyse (oder Organokatalyse) einzusetzen, fanden wir später mit ihrem Einsatz als chirale Orientierungsmedien in der NMR-Spektroskopie ein weiteres spannendes Einsatzgebiet für diese faszinierenden Makromoleküle.

Dieser Text stellt einen Auszug aus einem Artikel dar, der in der Zeitschrift Labor&More im Jahre 2013 erschienen ist: M. Reggelin, Labor&More 2013.

[1] M. Stalder, pixelio.de.

[2] http://www.spitzer.caltech.edu/images/2305-sig06-004-Double-Helix-Nebula.

[3] M. Reggelin, Nachr. Chem., Tech. Lab. 1997, 45, 1196-1201.

Publikationen