Der Arbeitskreis Reggelin

LOEWE – Schwerpunkt (2011 – 2014)

SOFT CONTROL – Mit Polymeren an Grenzflächen Funktionen effizient schalten

Prof. Dr. rer. nat. habil. Markus Biesalski
Koordinator
TU Darmstadt
Fachbereich Chemie, Fachgebiet Makromolekulare Chemie & Papierchemie
Alarich-Weiss-Straße 4, 64287 Darmstadt, Tel +49 6151 / 16-2177, Fax +49 6151 / 16-2479
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Teilprojekt A3: Nanostrukturierte Objekte mit helikal-chiralen amphiphilen Block-Copolymeren

Mizellare Katalyse mit helikal-chiralem Reaktionsraum
Mizellare Katalyse mit helikal-chiralem Reaktionsraum

Durch die Verwendung amphiphiler Block-Coplymerer mit uniform helikalen Blöcken die zudem funktionalisiert sein können, sollten grundsätzlich höher strukturierte Aggregate zugänglich sein, deren Einsatz als asymmetrische Nanoreaktoren für die asymmetrische Katalyse im Bereich des Machbaren erscheint. Aufgrund unserer Erfahrungen mit helikal-chiralen Polymeren (1) und der Tatsache, dass die oben genannten Polymere zur Ausbildung höher organisierter Strukturen befähigt sind, bevorzugen wir Polyacetylene und Polyisocyanide als als chirale rigid-rod Bauelemente. Bei Verwendung photochromer Gruppen in dern Seitenketten besteht zudem die Option auf Photoschaltbarkeit der Helizität und damit eventuell eine solche des Chiralitätssinnes des Katalyseproduktes.

[1a] N.-C. Meyer, A. Krupp, V. Schmidts, C. M. Thiele, M. Reggelin, „Polyacetylenes as Enantiodifferentiating Alignment Media“, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8334-8338. DOI: 10.1002/anie.201201891.

[1b] A. Krupp, M. Reggelin, „Phenylalanine-based polyarylacetylenes as enantiomer-differentiating alignment media“, Magn. Reson. Chem. 2012, 50, 45-52. DOI: 10.1002/mrc.3894.

[1c] L. Arnold, A. Marx, C. Thiele, M. Reggelin, „Polyguanidines as Chiral Orienting Media for Organic Compounds“, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10342-10346. DOI: 10.1002/chem.201000940.

[1d] M. Reggelin, C. A. Müller, T. Hoffart, M. Holbach, „Pyridyl N-oxide substituted helically chiral poly(methacrylate)s in asymmetric organocatalysis“, Macromolecules 2005, 38, 5375-5380. DOI: 10.1021/ma0503357.

[1e] M. Reggelin, S. Dörr, M. Klußmann, M. Schultz, M. Holbach, „Helically chiral polymers: a class of ligands for asymmetric catalysis“, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5461-5466. DOI: 10.1073/pnas.0307443101

[1f] M. Reggelin, M. Schultz, M. Holbach, „Helical chiral polymers without additional stereogenic units: a new class of ligands in asymmetric catalysis“, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1614-1617. DOI: 10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1614::AID-ANIE1614>3.0.CO;2-5.