Tetrapeptid

Tetrapeptid

Ein im Arbeitskreis Schreiner (Justus-Liebig-Universität Gießen) hergestelltes Tetrapeptid kann als Organokatalysator zur enantioselektiven Acylierung von Cyclohexandiol genutzt werden. Zur Erklärung der Selektivität dieser Reaktion wurde aus Kraftfeldrechnungen der in der Abbildung gezeigte Übergangszustand vorgeschlagen. Allerdings gibt es noch keine spektroskopischen Hinweise, dass dieser Übergangszustand existiert.

Die genannten Rechnungen deuten außerdem auf hohe intramolekulare Dynamik hin, da um die meisten Einfachbindungen rotiert werden kann. Daher stellt sich die Frage, welche Konformere bei Raumtemperatur zu welchem Anteil populiert sind. Daraus ergibt sich die Frage, ob sich der Übergangszustand unter den vorliegenden Konformationen befindet, und ob sich die Populationen der Konformere durch Zugabe des Reaktants ändert. Außerdem wäre es spannend herauszufinden, ob andere, ebenfalls vorliegende, Konformere zu Nebenprodukten führen.

Welche Konformere in welchen Anteilen populiert sind, und wie sich diese Populationen im Verlauf der Reaktion ändern, soll daher in Lösung mit RDC untersucht werden.

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