Peptidchemie

Peptidchemie

Peptide können als kleine Proteine oder Heteropolymere betrachtet werden, die aus Aminosäurebausteinen bestehen. Klassische Peptide werden mithilfe der Methoden der organischen Chemie aus natürlichen L-α-Aminosäuren zusammengesetzt. Besondere Forschungsinteressen (bei uns sind dies Alignmentmedien) erfordern jedoch, dass für die Peptidsynthese auch unnatürliche Bausteine eingesetzt werden.

Da die Aminosäuren mit ihrer Amino- sowie Carboxy-Funktionalitäten mindestens zwei reaktive Gruppen besitzen, ist es nötig, dass diese durch sogenannte temporäre Schutzgruppen für jeden Kupplungsschritt der Synthese geschützt werden. Andere mögliche reaktive Seitenkettengruppen werden normalerweise durch semipermanente Schutzgruppen blockiert. Zusammengefasst läuft die Peptidsynthese wie gefolgt ab:

  • Synthese der selektiv geschützten Aminosäuren oder anderer Bausteine.
  • Schrittweise Zusammensetzung der Peptide aus den Bausteinen in Lösung oder auf einer Festphase, wobei die letztgenannte Option den Einsatz eines automatischen Peptidsynthesizers ermöglicht.
  • Nachdem die erforderliche Anzahl an Kondensationsreaktions- sowie Entschützungs-Schritten durchgeführt worden ist, erhält man nach der vollständigen Entschützung, bei der die semipermanenten Schutzgruppen ebenfalls entfernt werden, das Rohpeptid.
  • Aufreinigung des Peptids mithilfe chromatographischer Methoden.
  • Bestätigung der chemischen Struktur.

Unser Arbeitskreis besitzt einen automatischen Peptidsynthesizer (Liberty, CEM, USA), der mit einem Mikrowellenreaktor (Discover, CEM, USA) bestückt ist, sowie eine HPLC-Anlage (JASCO, Japan). Wir führen alle oben beschriebenen Stadien der Peptidsynthese – von der Herstellung der Aminosäurederivate bis hin zum finalen Peptid – durch (siehe beta-Peptide).

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