Reaktionsmechanismen

Reaktionsmechanismus

Neben der Synthese neuer Moleküle ist eine der häufigsten Fragestellungen der organischen Chemie die Frage nach dem Verlauf einer bekannten Reaktion. Dies beinhaltet sowohl mechanistische wie auch kinetische Überlegungen.

Für mechanistische Fragestellungen (z. B. Regio- oder Stereoselektivität) ist die Kenntnis der räumlichen Struktur aller beteiligten Reaktionspartner erforderlich. Außerdem ist es hilfreich, eine Vorstellung der Struktur von eventuell auftretenden Zwischenprodukten oder Übergangszuständen zu haben.

Existieren Zwischenprodukte, so ist manchmal deren Isolierung möglich. Diese sind üblicherweise instabil, was die herkömmliche Strukturaufklärung verkompliziert und manchmal sogar unmöglich macht. Mit den modernen Methoden der NMR-spektroskopischen Strukturaufklärung (vor allem NOE und RDC) ist es uns gelungen, die Struktur eines als Zwischenprodukt vorliegenden Substrat-Katalysator-Komplexes aufzuklären und so entscheidende Beiträge zum Verständnis der Reaktion leisten.

Die Aufklärung von Übergangszuständen ist deutlich schwerer. Verändert sich die Struktur eines Reaktionspartners während der Reaktion nicht, wie z. B. der Katalysator im Schlüssel-Schloss-Modell, so reicht es, die Struktur dieses Reaktionspartners zu bestimmen. Ist dieser Reaktionspartner allerdings flexibel, so stellt sich die Frage, welches der vorliegenden Konformere zur gewünschten Reaktion beiträgt, welche Konformere unbeteiligt sind und welche Konformere zu eventuellen Nebenprodukten führen. Ein Projekt, das sich mit einem solchen flexiblen Katalysator befasst, ist das Tetrapeptid.

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